Сквира расположена на Приднепровской возвышенности, на речке Сквирка. О происхождении его названия нет единого мнения. Одни склоняются к тому, что имя городу дала речка Сквирка

, другие считают, что название происходит от старинного слова «сквира» - щель, трещина, что должно означать – «местность над рекой, которая протекает в глубоком ущелье».Первым упоминанием о городе, была грамота князя Владимира Ольгердовича, от 1390 года, в которой он подтверждает право  на владение городом Сквира. Город представлял собой укреплённое поселение, огороженное земляным валом, с укреплённым замком. В городе постоянно был большой военный гарнизон для защиты от набегов татар. 

Население городка возрастало медленно. Постоянные нападения кочевников, эпидемии, пожары, стихийные бедствия – всё это не способствовало развитию города. Кроме того, Сквира находилась в стороне от торговых путей. Единственная дорога соединяла город с Киевом и Белой Церковью.

В 1399 – 1482 годах Сквира постоянно подвергалась уничтожению, то Крымским ханом Тимур – Кутлуком, то ханом Менгли – Гиреем. Возвращаясь на  пустошь, жители восстанавливали деревянные и земляные укрепления, обрабатывали земли, занимались ремеслом и торговлей.

В 1569 году Сквиру захватила Польша. Под властью Польши Сквира приходит в упадок. В 1615 году Сквиру, освободив от Польши, приравнивают к статусу слободы, а жителей освобождают на 30 лет от налогов и повинностей. В XVIIвеке городу присваивается магдебургское право, что привело к активному развитию ремесла и торговли.  С 1648 года по 1677, Сквира –сотенный городок Белоцерковского, а потом Паволоцкого полка.

Со Сквирой связаны творчество и жизнь многих деятелей науки и культуры Украины. Здесь начинал свой творческий путь М.Т.Рильский, родился и жил писатель – драматург Николай Зарудный, народный селекционер, лауреат Государственной премии И.Я.Магомет, скульптор К.В.Диденко.