После создания Брацлавского воеводства, земли по берегу реки Сиб, были подарены польским королём, шляхтичу Тромчинскому. Эту территорию называли – Гальщиной. С этого времени и начинается история города Гайсина, который ещё назывался – Гальшин или Айсын. Это название происходит

от слов – гейшин, гайшин – «лесная сторожка», «жилище лесника» (лесника раньше называли – гаевым).

Крепость Гайсин была построена для защиты тракта Брацлав – Умань на переправе через реку Сиб. Тромчинские начали возводить небольшой замок. На высоком берегу реки, с трёх сторон обнесённый валом и дубовым частоколом, с двухэтажными воротами, замок казался не преступным. Попасть в него можно было только через мост, закреплённый на цепях. Удачно выбранное место послужило возникновению, вокруг укреплений,- поселению. В 1600 году – Гальшин стал центром местного староства – это считается датой основания города.

В 1621 году польский король Сигизмунд III дарит Гальщину шляхтичу Яну Дзержку, за храбрость в войне с турками. Последними владельцами города были польские магнаты – Потоцкие. Разрасталось население г7орода, происходили торги и ярмарки. Население гнобилось польской шляхтой. Всё это привело к восстанию казаков под руководством Ивана Гонты и Максима Железняка. После раздела Польши, Гайсин отходит к Российской Империи.

В Гайсине начали закрывать униатские церкви, а открывать православные. Была построена Свято – Николаевская церковь. Открывались мануфактурные предприятия. А также шёлковый завод, винокурня, кирпичный завод, черепичный, сахарный, каретный, ремесленные мастерские. Значительным событием стало строительство железной дороги Гайворон – Винница.

После революции началось возрождение сельского хозяйства и предприятий. Начали работать больницы.

Современный Гайсин объединяет высококвалифицированные кадры, высокий рост культуры и экономики.